CHIMICA ORGANICA I

Crediti: 
8
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Secondo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente 1) le conoscenze circa le relazioni tra struttura e reattività delle principali famiglie di composti organici, 2) la capacità di comprendere i principi che guidano le reazioni organiche e che permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione.
Ulteriore obiettivo del corso è quello di fornire allo studente le competenze, ovvero la capacità di applicare le conoscenze acquisite e la comprensione dei meccanismi di reazione per risolvere problemi di chimica organica, prevedere l’esito di trasformazioni chimiche, affrontare in modo critico la progettazione delle sequenze sintetiche necessarie per preparare semplici composti organici.
Infine, il corso si prefigge di guidare lo studente verso il conseguimento della capacità di apprendimento e della capacità di comunicare in modo chiaro e con linguaggio appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, in accordo con gli obiettivi formativi descritti in precedenza.
Risultati dell’apprendimento: lo studente, al termine del corso, utilizzando le conoscenze teoriche acquisite, dovrà dimostrare di aver sviluppato la capacità di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici, la capacità di prevedere il risultato di una reazione chimica, la capacità di analizzare un problema di chimica organica per proporre una soluzione.

Prerequisiti

Per sostenere l’esame di Chimica Organica I è necessario avere acquisito conoscenze di chimica generale ed inorganica. In particolare è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Generale ed Inorganica prima di quello di Chimica Organica I

Contenuti dell'insegnamento

La prima parte del corso sarà dedicata all’introduzione dei contenuti fondamentali della chimica organica quali le relazioni esistenti tra la struttura dei composti organici e le loro proprietà fisiche, chimiche e di reattività ponendo l’attenzione su concetti quali l’ibridazione e la geometria molecolare, l’elettronegatività e la polarità delle molecole, l’acidità e la basicità, la nucleofilia e l’elettrofilia, la risonanza, l’isomeria e la chiralità delle molecole organiche.
La seconda parte del corso sarà dedicata alla descrizione sistematica delle proprietà fisiche, della reattività e dei principali metodi di preparazione di ciascuna classe di composti organici, suddivisi in base al gruppo funzionale che li caratterizza (alcani, cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli e dioli, aldeidi, chetoni, ecc., si veda Programma Esteso). In questo contesto sarà dato particolare risalto alla descrizione dei vari meccanismi di reazione, agli aspetti che li accomunano o che li differenziano.

Programma esteso

ARGOMENTI DI CARATTERE GENERALE
Origine e sviluppo della chimica organica come scienza. L’atomo di carbonio quale elemento centrale in chimica organica. Generalità sui gruppi funzionali delle principali classi di composti organici. Relazione struttura-proprietà fisiche-reattività. Isomeria costituzionale e stereoisomeria. Isomeria conformazionale e configurazionale. Analisi conformazionale di alcani lineari e cicloalcani. Chiralità, enantiomeri, diastereoisomeri, meso-composti, isomeria geometrica. Nucleofili ed elettrofili. Risonanza nei composti organici. I composti organici come acidi e basi. Meccanismi di reazione. Velocità di reazione. Energia di attivazione. Catalisi. Controllo cinetico e controllo termodinamico delle reazioni organiche. Classificazione dei principali solventi utilizzati in chimica organica. Reazioni radicaliche e reazioni ioniche. Reazioni di ossidazione e di riduzione di composti organici. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica mono- e bimolecolari. Reazioni di eliminazione mono- e bimolecolari. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio. Regioselettività, stereospecificità e stereoselettività nelle reazioni organiche. Reazioni di addizione nucleofila al doppio legame carbonio-ossigeno. Composti organometallici, reattivi di Grignard. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Cenni ai gruppi protettivi dei principali gruppi funzionali. Reazioni di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Reazioni di formazione del legame semplice carbonio-carbonio. Formazione di enoli ed enolati. Alfa-alchilazione ed alfa-alogenazione di enoli ed enolati. Concetto di aromaticità, struttura, nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche di composti aromatici.

Struttura, nomenclatura, fonti naturali, proprietà fisiche, reattività e metodi di sintesi di: alcani e cicloalcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli e dioli, eteri, epossidi, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici, alogenuri acilici, anidridi, esteri, lattoni, ammidi, lattami, immidi, nitrili, ammine, composti 1,3-dicarbonilici, composti carbonilici alfa,beta-insaturi.

Bibliografia

TESTI CONSIGLIATI
1. W.H. Brown, B.L. Iverson, E.V. Anslyn, C.S. Foote, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2015.
2. J. McMurry, “Chimica Organica”, VIII Edizione, Piccin, Padova, 2013.
3. Autori vari, “Chimica Organica”, Seconda edizione (a cura di B. Botta), Edi.Ermes, Milano, 2016.
4. P. Yurkanis Bruice, "Chimica Organica", Seconda Edizione, EdiSES, Napoli, 2012.
5. M. Loudon, “Chimica Organica”, V Edizione, EdiSES, Napoli, 2010.

TESTI DI ESERCIZI
1. M. V. D’Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella, “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, Seconda Edizione, Loghia Ed., Napoli, 2009.
2. B. L. Iverson, S. Iverson, “Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, IV Ed., EdiSES, Napoli, 2016.
3. F. Nicotra, L. Cipolla, Eserciziario di Chimica Organica, Edises, Napoli, 2013.
4. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, R.G. Johnson, “La chimica organica attraverso gli esercizi”, Seconda Edizione, Zanichelli, Bologna, 2010.

TESTI PER LA CONSULTAZIONE
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, “Organic Chemistry”, Second Edition, Oxford University Press, 2012.
2. L. Kürti, B. Csakò, “Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis”, 1st Edition, Academic Press, 2005.

Metodi didattici

Il corso è articolato in lezioni teoriche frontali. Durante le lezioni saranno proposte esercitazioni su problemi di chimica organica per permettere allo studente di verificare le competenze acquisite, ovvero di verificare la capacità di applicare conoscenze teoriche e comprensione ai problemi proposti, in accordo con gli obiettivi formativi sopra enunciati.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova scritta seguita da una prova orale. La prova scritta consiste nella risoluzione di esercizi di sintesi e di quesiti su argomenti teorici trattati nel corso e ha lo scopo di accertare se lo studente ha sviluppato la capacità di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici, la capacità di prevedere l’esito di una reazione chimica, se è in grado di analizzare un problema di chimica organica e di applicare le conoscenze teoriche per proporre una soluzione.
La prova orale (l’accesso a quest’ultima è subordinato al superamento della prova scritta) verterà su domande riguardanti i contenuti del corso per accertare se lo studente ha raggiunto gli obiettivi della conoscenza e della comprensione dei contenuti come pure della capacità di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione.

Lo studente verrà valutato con una votazione espressa in trentesimi; è ritenuta sufficiente la prova in cui lo studente abbia raggiunto la votazione minima di diciotto trentesimi.