CHIMICA ORGANICA II

Crediti: 
8
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Primo Semestre
Lingua di insegnamento: 

italiano

Obiettivi formativi

Il corso ha l’obiettivo di fornire allo studente le conoscenze circa le relazioni tra struttura e reattività delle principali famiglie di composti organici, e la capacità di comprendere i principi che guidano le reazioni organiche e che permettono l’interpretazione razionale dei meccanismi di reazione.
Ulteriore obiettivo del corso è quello di fornire allo studente le competenze, ovvero la capacità di applicare le conoscenze acquisite e la comprensione dei meccanismi di reazione per risolvere problemi di sintesi, prevedere l’esito di trasformazioni chimiche, affrontare in modo critico la progettazione delle sequenze sintetiche necessarie per un piano sintetico credibile.
Infine, il corso ha come obiettivo il conseguimento della capacità di apprendimento e della capacità di comunicare in modo chiaro e con linguaggio appropriato conclusioni e conoscenze ad interlocutori specialisti e non specialisti, in accordo con gli obiettivi formativi descritti in precedenza.
Risultati dell’apprendimento: lo studente, al termine del corso, utilizzando le conoscenze teoriche acquisite, dovrà dimostrare di aver sviluppato la capacità di mettere in relazione le proprietà strutturali e la reattività dei composti organici, la capacità di prevedere il risultato di una reazione chimica, la capacità di analizzare la struttura di una determinata molecola organica per proporre un piano retrosintetico efficace.

Prerequisiti

Il Corso di Chimica Organica II prevede la buona acquisizione di tutte le tematiche trattate nel corso di Chimica Organica I (è obbligatorio sostenere l'esame di Chimica Organica I prima di quello di Chimica Organica II).
Riconoscimento e nomenclatura dei principali gruppi funzionali.
Sintesi e Reattività dei principali gruppi funzionali e sintesi di molecole funzionalizzate semplici.
Reattività acido-base dei composti organici.

Contenuti dell'insegnamento

Il corso, articolato in più fasi, tratterà tematiche generali riguardanti la reattività e la struttura delle principali classi di composti organici non trattati nel Corso di Chimica Organica I. Rilievo particolare sarà dato alle problematiche connesse alla stereochimica dei composti ed alla selettività chimica dei decorsi reattivi. Reazioni di formazione dei legami carbonio-carbonio, formazione e manipolazione dei gruppi funzionali, protezioni e deprotezioni in sistemi complessi. Metodologie d'accesso a molecole chirali non raceme. Sintesi asimmetriche e previsione stereochimica dei prodotti ottenibili. Metodologie di sintesi totale, analisi retrosintetica del target e possibili disconnessioni.

Programma esteso

1. Nomenclatura dei Composti Aromatici Carbociclici ed Eterociclici
Nomenclatura sistematica di Hantzsch-Widman; Nomenclatura sistematica alternativa; Nomi correnti dei composti eterociclici; Nomenclatura dei sistemi eterociclici condensati; Nomenclatura dei sistemi biciclici a ponte
2. Reattività del Benzene e dei suoi derivati
3.Enoli ed enolati
Tautomeria cheto-enolica; acidità e basicità di enoli ed enolati; enolizzazione catalizzata da acidi e da basi; enolati metallici; enolati di ammonio; enolati stabilizzati al silicio; enolati cinetici vs enolati termodinamici; controllo della geometria Z/E di un enolato; enolati non carbonilici; ilidi.
4.Reattività degli enolati
Alchilazione; la reazione di Michael; la reazione di Claisen e di Dieckmann.
5.La reazione Aldolica
La reazione aldolica “classica” acido e base-catalizzata; la reazione aldolica incrociata; variante di Mukaiyama; reazione aldolica intramolecolare; reazione aldolica viniloga. Reazione di Henry; reazione di Nef. Reazione di Bayliss-Hillman.
6.La reazione di Mannich
Immine e ioni imminio; reazione di Mannich diretta ed indiretta; reazione di Mannich viniloga; Reazione di Knovenagel
7.Reazioni di Olefinazione
Ilidi di fosforo stabilizzate e non stabilizzate; reazione di Wittig; Horner-Hemmons e sue varianti; Still-Gennari; ilidi di zolfo e olefinazione di Julia; reazione di Peterson
8.Reazioni di allilazione
Allil-silani, allil-borani e allil-stannani in sintesi organica
9. Reazioni sigmatropiche; La reazione di Diels Alder; Trasposizioni sigmatropiche
10. Formazione di legami carbonio-carbonio attraverso l'uso del Palladio.

Bibliografia

Libro di testo consigliato in aggiunta a quello previsto per il Corso di Chimica Organica I:
J. CLAYDEN, N. GREEVES, S. WARREN, "Organic Chemistry", Second edition, Oxford 2012.
Materiale didattico integrativo:
Articoli scientifici consultabili nei database accessibili dall'Ateneo
Libri di testo per la consultazione:
1. Kurti Laslo, Czako Barbara "STRATEGIC APPLICATIONS OF NAMED REACTIONS IN ORGANIC SYNTHESYS", Academic Press, 2005.
2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.
3. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry. Part B: Reaction and Synthesis", Springer-Verlag; Fifth Ed. 2007.

Metodi didattici

Il corso è articolato in lezioni frontali. Durante le lezioni saranno proposte esercitazioni su problemi di chimica organica per permettere allo studente di verificare le competenze acquisite, ovvero di verificare la capacità di applicare conoscenze teoriche e comprensione ai problemi proposti, in accordo con gli obiettivi formativi sopra enunciati.

Modalità verifica apprendimento

L’accertamento del raggiungimento degli obiettivi previsti dal corso prevede una prova orale e la stesura di una relazione scritta su di una sintesi totale. La prova orale verterà su domande riguardanti i contenuti del corso per accertare se lo studente ha raggiunto gli obiettivi della conoscenza e della comprensione dei contenuti come pure della capacità di applicare tali conoscenze e capacità di comprensione. La relazione scritta prevede lo studio ed il commento critico della strategia sintetica, nonchè dei meccanismi e stati di transizione chiave oggetto della sintesi totale assegnata.